L'attuale centro, posto sulla sommità del colle, si sviluppò probabilmente sul precedente vicus d'epoca romana e con la dominazione longobarda "Staffil" col significato originario di palo di confine o in senso lato di incrocio di strade.
Piccola cittadina fortificata che, vista dall’alto, ha la forma di “staffa” di una staffa.
Il centro abitato è sorto probabilmente nel VI o VII secolo d.c., su un preesistente presidio militare romano.
Più volte devastato e ricostruito nel Medioevo, Staffolo ha ancora oggi il centro storico cinto da mura medioevali e il borgo è ricco di testimonianze storiche.

Questo piccolo centro è conosciuto anche come il Balcone della Vallesina per la sua posizione collinare a 440 mt sul mare si affaccia sulla Valle del fiume Esino. Lo sguardo puà spaziare dal mare Adriatico fino al Monte San Vicino.
Museo del Vino.